Quando contar? Este é um assunto delicado, onde não existe fórmula secreta. O que conta nesta hora é o seu bom senso. Contar a coisa errada, numa hora errada, ou pra um amigo errado, pode ser fatal. Por outro lado, se tudo der certo, você pode ganhar um super-amigo.
Amizades são relações complicadas. Nas amizades, não se tem um vínculo obrigatório (como o familiar). Isto tem dois pontos: ao mesmo tempo que um amigo pode te dar uma opinião sincera, e pouco tendenciosa, sobre um assunto delicado, ele também pode sair por aí contando o tal assunto...
Isso implica em quê? Cautela. Você tem que saber pra quem está contando, e o quê está contando. Não se pode tratar de um assunto delicado, e sigiloso, com alguém não-confiável, ou que não se tem um laço estreito. Portanto, vá com calma.
Em contrapartida, seja verdadeiro sempre. Em se tratando da sua sexualidade, ela não diz respeito a ninguém. Mas você tem de ser autêntico. Não fale coisas com as quais você não concorda, não diga que é o que você não é. Isto além de muito chato, pode te complicar depois. Acima de tudo, não deixe de fazer e manter amizades, sempre. No trabalho ou na escola, nem que seja alguém pra jogar conversa fora, alguém pra sair pra balada, ou pra ficar em casa vendo filme e conversando. Desfrute dos amigos, e faça bons amigos.